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年間50～60日間くらい海外に滞在されているのであれば、一番滞在が多い国のSIMカード取得をお薦めします。
ちなみに当方は中国移動の全球通という番号(サービス）を利用しております。全球通とは読んで如く携帯電話の機種にもよりますが、日本や韓国、アメリカなどGSM900/1800以外の国でも使用可能な番号です。全世界どこでも利用OKです。日本でもこの全球通の番号にて中国にいる友人とSMSのやり取りをしております。またせっかく海外携帯を購入されるのであれば、ぜひ日本でも利用可能な携帯を購入されては如何でしょうか？お薦めはNOKIAのNシリーズです。（NOKIA　N95はお薦めです。）日本語入力機能などをインストールすれば更に便利かと思います。　ちなみに当方はNOKIA　N93（台湾Ver）に日本語入力ソフトを入れて日中英で使いこなしております。

とりあえず、携帯を購入してマカオ現地でプリペイドSIMを購入された方が手っ取り早くいいかもしれません。

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香港国際空港にて直接マカオ行きのターボジェットに乗り継がれるのであれば、乗り継ぎ時の検査はありますので…規定以上の持込はどうでしょうか…但し一度、市内のターミナルに移動されるのであればターボジェットへの持込は原則制限はありません。化粧品の新品であれば…大丈夫なような気もしますが…

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タクシーの件のみ
マカオの週末は大変人出が多くなります。
マカオのタクシーは安くて、便利なので大抵の観光客
（特に香港人）はタクシーを使います。
よって、週末、時間帯によってはタクシーを捕まえるのに
かなり苦労することもあります。

また、マカオのタクシーの運転手はあまり英語が通じない事を
覚悟しておいた方がいいでしょう。
広東語が話せない人は筆談をする事になるでしょうが
日本風の漢字の表記では通じません。
行きたい場所の広東語の表記を事前に準備されたほうがいいでしょう

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